Thomas Winkelmann trat seine Stelle als Stadtschreiber der Stadt Adliswil im August 2019 an. In dieser Funktion unterstützte er den Stadtrat und leitete die Stabsdienste. Wie der Stadtrat in einer Medienmitteilung schreibt, habe Winkelmann durch die Leitung ressortübergreifender Projekte die Entwicklung der Stadtverwaltung entscheidend mitgeprägt. Dazu gehörten das Projekt «DigiLex», das ab dem 1. Januar 2027 eine durchgängige elektronische Verfahrensführung ermöglicht, sowie der Aufbau der städtischen Wirtschaftsförderung. Während seiner Amtszeit trieb er die Digitalisierung der Stadtverwaltung gemeinsam mit den städtischen Organisationseinheiten wesentlich voran. Als Vorstandsmitglied des Vereins Zürcher Gemeinde- und Verwaltungsfachleute setzte er sich zudem engagiert für die Anliegen der öffentlichen Verwaltung ein. Nächster beruflicher Schritt Thomas Winkelmann hat sich entschieden, die Stadt Adliswil per 31. Januar 2027 zu verlassen, um die Chance zu nutzen, als Geschäftsleitungsmitglied in eine öffentlich-rechtliche Anstalt im Kanton Zürich zu wechseln. Um welche Institution es sich handelt, teilt die Stadt Adliswil nicht mit. Der Stadtrat bedauert seinen Weggang sehr und hätte die erfolgreiche und vertrauensvolle Zusammenarbeit gerne fortgesetzt. Nun muss er die Suche nach einer Nachfolgelösung starten.